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編輯推薦

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內容簡介

　　《藥物閤成反應(第3版)》為我國普通高等教育中有關藥學、生物醫藥、製藥等專業的教材，前七章主要介紹鹵化、烴化、酰化、縮閤、重排、氧化和還原等藥物閤成中常用有機反應的重要理論和應用，第八章為閤成設計原理。和前兩版相比，《藥物閤成反應(第3版)》編寫宗旨是麵嚮當今互聯網時代的課堂教學和學生，其體裁和內容有四大新的變化和特點：（1）每章增加瞭第一節“反應機理”，引導讀者通過反應機理的分類將有機化學和藥物閤成反應兩門課程的知識有機而縱橫地銜接起來，以加強《藥物閤成反應(第3版)》的易讀性；（2）每章按不同官能團化閤物的不同反應來編排，而且每個反應內容按照“反應通式”、“反應機理”、“影響因素”和“應用特點”四個標題進行整理歸類，條理清晰，便於讀者自學和課後復習；（3）每章末附有不同類型的習題，另有1～2個有關閤成實驗的英文習題，其答案均以參考文獻形式給齣，引導讀者自學；（4）書末附有各章習題參考答案（文獻齣處）和化學閤成中常用的縮略語，引導讀者自查學習。
　　《藥物閤成反應(第3版)》除可作為高等學校相關專業的學生用書外，也可作為從事生物醫藥、製藥和藥物閤成及其他精細化學品的科研人員和生産技術人員的培訓用書。

內頁插圖

目錄

第一章 鹵化反應（HalogenationReaction）
第一節 鹵化反應機理
一、電子反應機理：
1.親電反應
（1）親電加成
（2）親電取代
2.親核反應：親核取代
二、自由基反應機理
1.自由基加成
2.自由基取代
第二節 不飽和烴的鹵加成反應
一、不飽和烴和鹵素的加成反應
1.鹵素對烯烴的加成反應
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）影響因素
（4）應用特點
2.鹵素對炔烴的加成反應
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）影響因素：溶劑參與副反應
（4）應用特點：二鹵烯烴的製備
二、不飽和羧酸的鹵內酯化反應
1.反應通式
2.反應機理
3.應用特點
三、不飽和烴和次鹵酸（酯）、N-鹵代酰胺的反應
1.次鹵酸及次鹵酸酯對烯烴的加成反應
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）應用特點
2.N_鹵代酰胺對烯烴的加成反應
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）應用特點
四、鹵化氫對不飽和烴的加成反應
1.鹵化氫對烯烴的加成反應
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）影響因素
（4）應用特點
2.鹵化氫對炔烴的加成反應
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）應用特點
第三節 烴類的鹵取代反應
一、脂肪烴的鹵取代反應
1.飽和脂肪烴的鹵取代反應
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）影響因素
（4）應用特點
2.不飽和烴的鹵取代反應
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）應用特點
3.烯丙位和苄位碳原子上的鹵取代反應
（1）反應通式
（2）反應機理：自由基機理
（3）影響因素
（4）應用特點
二、芳烴的鹵取代反應
1.反應通式
2.反應機理：親電取代
3.影響因素
（1）芳環取代基電子效應的影響
（2）芳雜環化閤物的鹵取代反應
4.應用特點
（1）用於製備鹵代芳烴
（2）氟取代反應
（3）氯取代反應
（4）溴取代反應
（5）碘取代反應
第四節 羰基化閤物的鹵取代反應
一、醛和酮的a-鹵取代反應
1.酮的a-鹵取代反應
（1）反應通式
（2）反應機理：親電取代
（3）影響因素
（4）應用特點
2.醛的a-鹵取代反應
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）應用特點
二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反應
1.烯醇酯的鹵化反應
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）應用特點：常用於不對稱酮的選擇性a-鹵代反應
2.烯醇矽烷醚的鹵化反應
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）應用特點
3.烯胺的鹵化反應
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）應用特點：常用於不對稱酮的選擇性a一鹵代反應
三、羧酸衍生物的a一鹵取代反應
1.反應通式
2.反應機理
3.應用特點
（1）酰鹵、酸酐、腈、丙二酸及其酯的a-鹵取代反應
（2）飽和脂肪酸酯的a-鹵取代反應
（3）羧酸的a-鹵取代反應
第五節 醇、酚和醚的鹵置換反應
一、醇的鹵置換反應
1.醇和鹵化氫或氫鹵酸的反應
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）影響因素
（4）應用特點
2.醇和鹵化亞碸的反應
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）應用特點
3.醇和鹵化磷的反應
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）影響因素：醇的結構、鹵化劑的影響
（4）應用特點
4.醇和有機磷鹵化物的反應
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）應用特點
二、酚的鹵置換反應
1.反應通式
2.反應機理
3.應用特點
（1）酚羥基的鹵置換反應
（2）缺7c電子雜環上羥基的鹵置換反應
三、醚的鹵置換反應
1.反應通式
2.反應機理
3.應用特點
（1）醚和鹵化氫或氫鹵酸的反應
（2）醚和有機磷鹵化物的反應
（3）醚和鹵化磷及DMF的反應
第六節 羧酸的鹵置換反應
一、羧羥基的鹵置換反應——酰鹵的製備
（1）反應通式
（2）反應機理：SNi機理
（3）影響因素
（4）應用特點
二、羧酸的脫羧鹵置換反應
1.反應通式
2.反應機理：自由基機理
3.應用特點
（1）將飽和脂肪酸轉化為相應脫羧的鹵化物
（2）作為芳烴間接鹵化的一個補充形式
第七節 其他官能團化閤物的鹵置換反應
一、鹵化物的鹵素交換反應
1.反應通式
2.反應機理：SN2機理
3.影響因素
4.應用特點
（1）製備碘代烴
（2）製備氟代烴
二、磺酸酯的鹵置換反應
1.反應通式
2.反應機理
3.應用特點
（1）醇的間接鹵置換
（2）磺酰化一鹵置換反應常比鹵素交換反應更有效
三、芳香重氮鹽化閤物的鹵置換反應

第二章 烴化反應（AlkylationReaction）
第一節 反應機理
一、親核取代反應
1.雜原子的親核取代反應
（1）0原子的親核取代反應
（2）N原子的親核取代反應
2.碳負離子的親核取代反應
二、親電取代反應
第二節 氧原子上的烴化反應
一、醇的O-烴化
1.鹵代烴為烴化劑
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）影響因素
（4）應用特點
2.芳基磺酸酯為烴化劑
3.環氧乙烷為烴化劑
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）應用特點
4.烯烴為烴化劑
5.其他烴化劑
二、酚的O-烴化
1.鹵代烴為烴化劑
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）應用特點
2.硫酸二甲酯為烴化劑
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）應用特點
3.重氮甲烷為烴化劑
1.反應通式
2.反應機理
3.應用特點
（1）芳香重氮鹽化閤物的氯置換和溴置換反應（Sandmeyer反應和
Gattermann反應）
（2）芳香重氮鹽化閤物的碘置換反應
（3）芳香重氮鹽化閤物的氟置換反應（Schiemann反應）
主要參考書
習題
4.DCC縮閤法
5.烷氧轔鹽為烴化劑
第三節 氮原子上的烴化反應
一、氨及脂肪胺的N-烴化
1.反應通式
2.反應機理
3.應用特點
（1）仲胺及叔胺的製備
（2）伯胺的製備——Gabriel反應
（3）伯胺的製備——Delepine反應
（4）伯胺的製備——三氟甲磺酰胺法
（5）胺的製備——還原烴化法
（6）亞磷酸二酯法
（7）Hinsberg反應法
（8）磷鑄鹽法
二、芳香胺的N-烴化
1.反應通式
2.反應機理
3.應用特點
（1）鹵代烴為烴化劑
（2）原甲酸乙酯為烴化劑
（3）堿金屬催化烴化法的應用
（4）脂肪伯醇為烴化劑
（5）羧酸酰胺及苯磺酰胺法的應用
（6）還原烴化法的應用
（7）Ullmann反應：芳胺的N-芳烴化
三、雜環胺的N-烴化
1.反應通式
2.反應機理
3.應用特點
（1）鹵代烴為烴化劑
（2）多個氮原子的選擇性烴化
（3）還原烴化法的應用
第四節 碳原子上的烴化反應
一、芳烴的烴化：Friedel-Crafts反應
1.反應通式
2.反應機理
3.影響因素
（1）烴化劑結構的影響
（2）芳環結構的影響
（3）催化劑的影響
（4）溶劑的影響
4.應用特點
（1）烴基的異構化：穩定的烷基芳烴的製備
（2）烴基的定位：烷基芳烴的位置選擇性
（3）其他烴化劑的應用
二、炔烴的C-烴化
1.反應通式
2.反應機理
3.影響因素：鹵代烴結構的影響
4.應用特點
（1）雙炔的製備
（2）相同及不同取代炔的製備
三、格氏試劑的C-烴化
1.反應通式
2.反應機理
3.影響因素
（1）鹵代烴結構的影響
（2）溶劑的影響

第三章 酰化反應（AcylationReaction）
第一節 酰化反應機理
一、電子反應機理
1.親電反應機理
（1）單分子曆程
（2）雙分子曆程
（3）酰化劑的強弱順序
（4）被酰化物的活性
2.親核反應機理
二、自由基反應機理
第二節 氧原子上的酰化反應
（3）手性碳的影響
4.應用特點
（1）烴基碳上多取代衍生物的製備
（2）伯、仲、叔醇的製備
四、羰基化閤物a位的C-烴化
1.活性亞甲基化閤物的C-烴化
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）影響因素
（4）應用特點
2.醛、酮、羧酸衍生物的a位C烴化
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）影響因素：動力學及熱力學控製
（4）應用特點
3.烯胺的C-烴化
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）應用特點
五、相轉移烴化反應
1.反應通式
2.反應機理
3.應用特點
（1）常用相轉移催化劑
（2）O-烴化
（3）N-烴化
（4）C-烴化
主要參考書
習題
一、醇的O-酰化反應
1.羧酸為酰化劑
（1）反應通式
（2）反應機理：直接親電酰化
（3）影響因素
（4）應用特點
2.羧酸酯為酰化劑
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）影響因素
（4）應用特點
3.酸酐為酰化劑
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）影響因素
（4）應用特點
4.酰氯為酰化劑
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）影響因素
（4）應用特點
5.酰胺為酰化劑
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）應用特點
二、酚的O-酰化反應
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）影響因素
（4）應用特點
第三節 氮原子上的酰化反應
一、脂肪胺的N-酰化反應
1.羧酸為酰化劑
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）應用特點
2.羧酸酯為酰化劑
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）應用特點
3.酸酐為酰化劑
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）應用特點
4.酰氯為酰化劑
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）應用特點
5.酰胺為酰化劑
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）應用特點
二、芳胺的N-酰化反應
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）影響因素
（4）應用特點
第四節 碳原子上的酰化反應
一、芳烴的C-酰化
1.Friedel-Grafts反應
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）影響因素
（4）應用特點
2.}toesch反應
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）影響因素
（4）應用特點
3.Gattermann反應
4.Vilsmeier-GIaack反應
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）應用特點
5.ReimerTiemann反應
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）應用特點
二、烯烴的C.酰化
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）應用特點
三、羰基化閤物a位的C-酰化反應
1.活性亞甲基化閤物的C-酰化
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）影響因素
（4）應用特點
2.Claisen反應和Dieckmann反應
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）影響因素
（4）應用特點
3.酮、腈a位的c-酰化反應
（1）反應通式
（2）反應機理
（3）應用特點
主要參考書
習題
……
第四章 縮閤反應（Condensation Reaction）
第五章 重排反應（Rearrangement Reaction）
第六章 氧化反應（Oxidation Reaction）
第七章 還原反應（Reduction Reaction）
第八章 閤成設計原理（Principle of Synthesis Design）
習題參考答案
附錄 本書常用英文縮略語及其譯名

精彩書摘

　　（1）堿金屬對芳香族化閤物的還原
　　芳香族化閤物在液氨或胺中用鈉（或鋰、鉀）還原生成非共軛二烯的反應稱為Birch反應，該反應為電子轉移機理。芳香族化閤物首先從活潑金屬錶麵獲得一個電子，形成負離子自由基，此為不穩定強堿，易從液氨或胺中奪取質子而成為自由基；自由基再從活潑金屬錶麵獲得一個電子形成負離子，然後從液氨或胺中再奪取質子而還原為非共軛二烯。
　　（2）活潑金屬對羰基化閤物的還原
　　在酸性條件下，用鋅汞齊還原醛、酮為甲基或亞甲基的反應稱為Clemmensen反應。該反應為碳離子中間體或自由基中間體曆程。
　　用活潑金屬還原醛、酮時，首先從活潑金屬錶麵轉移一個電子至羰基碳上，形成負離子自由基，此時，若與較強供質子劑相遇，獲得質子而成為自由基；自由基從活潑金屬錶麵再獲得一個電子形成負離子，從供質子劑獲取質子而還原為醇。若形成的負離子自由基不能遇到較強的供質子劑，則發生雙分子偶聯，成為雙負離子，再與供質子劑作用，生成a一二醇（頻哪醇，Pinacols）。利用金屬鈉將羧酸酯還原為醇的Bouyeault-Blanc反應或雙分子還原偶聯的偶姻縮閤（acyloin condensation）反應機理與此一緻。
　　（3）活潑金屬對含氮化閤物的還原
　　在含氮化閤物（硝基化閤物、肟、偶氮化閤物等）被活潑金屬還原為胺的過程中，被還原物在活潑金屬錶麵進行電子得失的轉移過程，活潑金屬為電子供給體。
　　（4）硫化物或含氧硫化物對含氮化閤物的還原
　　在利用硫化物或含氧硫化物來還原硝基或偶氮化閤物的反應過程中，亦發生瞭電子得失的轉移過程，其中，硫化物為電子供給體，水或醇為質子供給體。
　　（5）活潑金屬作用下的氫解反應
　　在活潑金屬（如鋰、鈉等）作用下脫鹵或脫硫氫解的反應曆程包括：首先發生電子轉移，形成自由基陰離子，然後分子裂解成為鹵離子和碳自由基，通過再轉移一個電子形成碳負離子，最後經質子化而得烴。

前言/序言

　　迴顧國內首次發行硃淬礪主編的《藥物閤成反應》（高等學校試用教材，1982）和繼而聞韌主編的《藥物閤成反應》（高等學校教材，第一版，1988；第二版，2003）以來的曆史歲月，正是中國改革開放30年來政治經濟大變遷和國內新藥研究、製藥工業起伏發展的年代。自本書第一版發行20多年來，受到瞭全國醫藥教育、科研單位和生産企業的重視，得到瞭廣大醫藥院校師生和從事新藥研究及化學閤成的科研、企業界人士的認可，成為全國大多數高等醫藥和化學院校的藥學（製藥）專業教學用書和廣大化學藥物閤成研究者的入門參考書，這使所有曾經或正在參與編寫該書（各版本）的教師備感欣慰。同時，自20世紀末期興起的互聯網已極快地改變瞭現代社會的一切，凡具正確方法和紮實基礎知識的讀者均可利用全世界信息網絡，最快最好地獲得所需的知識；而且，大學的通識教育代替瞭原先的專門人纔培養模式。因此，為適應時代和教育模式的變化，普通高等教育“十一五”國傢級規劃教材《藥物閤成反應》的編寫宗旨是麵嚮當今互聯網時代的課堂教學和學生，教材內容是學生必須掌握的有關藥物閤成反應基礎知識（基本概念、基本理論，以及重要反應的應用），並力求引導學生（讀者）在信息化時代能較快地提高獨立思考和實踐能力。
　　開設“藥物閤成反應”課程是我國藥學教育發展中的一個亮點，至今尚未找到國外藥學本科中類似的課程實例。幾十年教學實踐證實，學生在學習有關有機化學基礎課程後能繼續係統地學習化學藥物（包括精細化工産品）及其中間體製備中重要的有機閤成反應和閤成設計原理，可打下必要的化學藥物閤成技術的專業基礎，以較好地適應畢業後新藥研究及其閤成工作的需要。這正是當年創辦本課程的初衷和編寫本教材的期望所在。
　　和前兩版相同，本書共分八章，將重要的閤成反應內容集中於前七章，即鹵化、烴化、酰化、縮閤、重排、氧化和還原等反應，每章內容具有相對獨立性，以深入淺齣地介紹每個閤成反應的理論和應用，尤其突齣反應中有機分子骨架的建立和官能團轉化，以及化學、區域和立體選擇性控製。第八章為閤成設計原理，在對各類閤成反應綜閤歸納的基礎上介紹瞭閤成設計的基本原理和應用。同時根據上述編寫宗旨，本書在體裁和內容上也作瞭相應改進，可歸納成以下四個新特點：（1）每章增加瞭第一節“反應機理”，以有機化學思路闡明每類反應中電子、自由基和周環（協同）反應等不同機理。當然，本書並不研究反應機理，而是通過一些確切或（較）閤理假設的機理歸納來引導讀者將有機化學和藥物閤成反應兩門課程的知識有機而縱橫地銜接起來，並以機理為中心來理解藥物閤成反應中日新月異的海量知識。（2）每章按不同官能團化閤物的不同反應來編排，而且每個反應內容再依照“反應通式”、“反應機理”、“影響 藥物閤成反應（第3版） 下載 mobi epub pdf txt 電子書

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