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內容簡介

　　《有機化學（第3版）/“十二五”普通高等教育本科國傢級規劃教材·普通高等教育“十一五”國傢級規劃教材》是教育部普通高等教育“十二五”國傢級規劃教材，是在原第二版教材教學實踐和廣泛徵集讀者意見的基礎上修訂而成的。全書共17章，主要介紹常見各類有機化閤物的結構和命名、有機結構理論和電子理論基礎、經典有機反應及其機理，以及立體化學和有機波譜分析基礎知識。
　　《有機化學（第3版）/“十二五”普通高等教育本科國傢級規劃教材·普通高等教育“十一五”國傢級規劃教材》編排體係獨特，體現瞭有機化學的係統性和規律性以及認知規律。許多章節的“知識卡片”和“閱讀資料”欄目增強瞭教材的實用性和前沿性。為便於讀者及時檢查所學知識，各章末尾配有大量習題和具有一定難度但有利於啓發學生思考的討論題，許多習題和討論題來自於最近的文獻報道以及作者的研究成果，並附有參考文獻。

作者簡介

　　王彥廣，男，1964年11月8日齣生於陝西扶風，浙江大學化學係教授，博士生導師。畢業於蘭州大學化學係，先後獲化學學士（1981－1985）、碩士（1985－1988）和博士學位（1990－1993）。曆任天津大學化學係助教（1988）、講師（1989）和副教授（1993），浙江大學化學係博士後、副教授（1994－1997），香港中文大學化學係博士後研究員（1997－1998）。1998年至今任浙江大學化學係教授、博士生導師，現兼任浙江大學化學係係主任、中國化學會理事、浙江省化學會副理事長、中國化學會有機化學學科委員會委員、中國化學會化學生物學專業委員會委員。主要從事有機閤成方法學、藥物與生物活性有機化閤物的閤成、小分子熒光探針等研究。曾主持國傢自然科學基金項目、國傢重點攻關項目、973項目子課題等多項國傢級科研項目。已發錶SCI收錄論文80餘篇，編著教材3部，獲教育部高校青年教師奬（2003）和中國化學會青年化學奬（1999）。

內頁插圖

目錄

緒論
0.1 有機化學和有機化閤物
0.2 有機化學的發展簡史
0.3 有機化學的主要分支簡介
0.4 如何學習有機化學？

第1章 有機化閤物分子結構基礎
1.1 共價鍵
1.2 有機化閤物結構的錶示方式
1.2.1 Lewis結構式
1.2.2 Kekulé結構式
1.3 共振理論
1.3.1 共振結構與共振雜化體
1.3.2 共振結構的書寫
1.3.3 共振穩定作用
1.4 雜化理論
1.5 分子軌道理論
1.6 共價鍵的鍵長、鍵能和鍵角
1.6.1 鍵長
1.6.2 鍵能
1.6.3 鍵角
1.6.4 分子模型
1.7 共價鍵的極性、分子偶極矩和誘導效應
1.7.1 元素的電負性與共價鍵的極性
1.7.2 分子的偶極矩
1.7.3 誘導效應
1.8 分子間的弱作用力
1.8.1 範德華力
1.8.2 氫鍵
1.9 有機化閤物的分類
習題

第2章 脂肪烴和脂環烴
2.1 脂肪烴的分類和構造異構
2.1.1 脂肪烴的分類和同係列
2.1.2 脂肪烴的構造異構
2.2 脂肪烴的命名
2.2.1 普通命名法
2.2.2 係統命名法
2.3 脂肪烴的結構和順反異構
2.3.1 烷烴、烯烴和炔烴的結構
2.3.2 1，3-丁二烯的結構和共軛效應
2.3.3 烯烴的順反異構和超共軛效應
2.4 烷烴的構象
2.4.1 乙烷的構象
2.4.2 丁烷的構象
2.5 脂肪烴的物理性質
2.5.1 沸點
2.5.2 熔點
2.5.3 密度
2.5.4 溶解度
2.6 脂環烴的命名
2.6.1 單環化閤物的命名
2.6.2 螺環化閤物的命名
2.6.3 橋環化閤物的命名
2.7 環烷烴的構象
2.7.1 環的張力與穩定性
2.7.2 環己烷的構象
2.7.3 取代環己烷的構象
2.7.4 環丙烷的結構與構象
2.7.5 環丁烷的構象
2.7.6 環戊烷的構象
2.7.7 十氫萘的構象
2.8 脂肪烴的酸性
習題

第3章 立體異構體
3.1 分子的光學活性
3.1.1 物質的鏇光性
3.1.2 比鏇光度
3.2 分子的手性與對稱性
3.2.1 分子的手性
3.2.2 分子的對稱因素與手性的判斷
3.3 含有一個手性碳原子的化閤物
3.3.1 對映異構體和外消鏇體的性質差異
3.3.2 構型的錶示方法
3.3.3 構型的標記
3.4 含兩個手性碳原子的化閤物
3.4.1 含兩個不同手性碳原子的化閤物
3.4.2 含有兩個相同手性碳原子的化閤物
3.4.3 構象與光學活性
3.5 環狀化閤物的立體異構
3.5.1 二取代環己烷的立體異構
3.5.2 二取代環戊烷的立體異構
3.5.3 二取代環丙烷和環丁烷的立體異構
3.6 不含手性碳原子的化閤物的立體異構
3.6.1 丙二烯型化閤物的對映異構
3.6.2 聯苯型化閤物的對映異構
3.6.3 環外雙鍵型化閤物的對映異構
3.6.4 螺環化閤物的對映異構
3.7 外消鏇體的拆分
習題

第4章 碳碳重鍵的加成反應
4.1 共價鍵的斷裂方式與有機反應的基本類型
4.2 烯烴和炔烴的親電加成反應
4.2.1 烯烴和炔烴與鹵化氫的加成
4.2.2 烯烴和炔烴的水閤
4.2.3 烯烴和炔烴與鹵素的加成
4.2.4 共軛雙烯的加成反應
4.2.5 羥汞化-還原反應
4.2.6 硼氫化-氧化反應
4.3 Diels-Alder反應
4.4 烯烴和炔烴與氫的加成反應
4.4.1 烯烴的催化加成
4.4.2 炔烴的催化氫化
4.4.3 炔烴的金屬還原
4.5 烯烴和炔烴的親核加成反應
4.6 烯烴和炔烴與氧的加成反應
4.6.1 雙羥基化反應
4.6.2 環氧化反應
4.6.3 氧化斷裂
4.7 炔烴和烯烴的聚閤反應
4.7.1 烯烴的聚閤
4.7.2 共軛二烯烴的聚閤
4.7.3 炔烴的聚閤
習題

第5章 自由基反應
5.1 自由基的産生
5.1.1 鍵的均裂
5.1.2 鍵的光化學激發
5.1.3 單電子轉移
5.2 自由基的結構及穩定性
5.2.1 自由基的結構
5.2.2 自由基的穩定性
5.3 烷烴的自由基取代反應
5.3.1 甲烷的氯化反應
5.3.2 氯代反應的機理
5.3.3 其他鹵素的鹵代反應
5.3.4 其他烷烴的鹵代
5.4 不飽和烴的-H鹵代
5.4.1 烯烴和炔烴的-H鹵代
5.4.2 烷基苯的-H鹵代
5.5 自由基加成反應
5.5.1 不飽和烴的自由基加成反應
5.5.2 自由基聚閤反應
5.6 烷烴的熱裂
習題

第6章 芳香烴
6.1 苯係芳烴的分類及同分異構和命名
6.1.1 苯係芳烴的分類
6.1.2 單環芳烴的同分異構和命名
6.1.3 多環芳烴的同分異構和命名
6.2 苯的結構與穩定性
6.2.1 苯分子中的雜化軌道和大？鍵
6.2.2 苯的共振結構
6.2.3 苯的分子軌道
6.3 單環芳烴的物理性質
6.4 苯環上的親電取代反應
6.4.1 鹵化反應
6.4.2 硝化反應
6.4.3 磺化反應
6.4.4 Friedel-Crafts烷基化反應
6.4.5 Friedel-Crafts酰基化反應
6.4.6 氯甲基化反應
6.5 親電取代反應的定位規律和反應活性
6.5.1 單取代苯的親電取代反應的定位規律和反應活性
6.5.2 二取代苯的定位規律
6.5.3 多環芳烴定位規律
6.5.4 定位規則在有機閤成上的應用
6.6 芳烴的氧化還原反應
6.6.1 氧化反應
6.6.2 還原反應
6.7 芳香性
6.7.1 苯係芳香烴
6.7.2 單環體係非苯芳香烴
6.7.3 芳香性與反芳香性的分子軌道理論解釋
6.7.4 多環體係非苯芳香烴
6.7.5 芳香雜環化閤物
習題

第7章 有機波譜分析基礎
7.1 電磁波譜的概念
7.2 紅外光譜
7.2.1 簡諧振動模型：Hooke’s定律
7.2.2 分子的振動形式和選擇吸收定律
7.2.3 有機化閤物基團的特徵吸收
7.2.4 紅外譜圖解析實例
7.3 核磁共振譜
7.3.1 核磁共振現象與核磁共振譜
7.3.2 化學位移
7.3.3 自鏇偶閤和自鏇裂分
7.3.4 化學等價和磁等價
7.3.5 氫譜解析舉例
7.3.6 碳-13核磁共振譜簡介
7.4 紫外吸收光譜
7.4.1 基本原理
7.4.2 紫外吸收光譜圖
7.4.3 紫外吸收光譜的應用
7.5 質譜
7.5.1 基本原理
7.5.2 分子離子峰
7.5.3 同位素峰和分子式的測定
7.5.4 有機化閤物的質譜碎裂規律
習題

第8章 鹵代烴
8.1 鹵代烴的分類和命名
8.1.1 鹵代烴的分類
8.1.2 鹵代烴的命名
8.2 鹵代烴的物理性質及波譜特徵
8.3 鹵代烴的製備
8.3.1 飽和碳原子上氫原子的鹵代
8.3.2 不飽和烴與鹵素或鹵化氫的加成反應
8.3.3 芳環上的取代反應
8.3.4 鹵代烴的鹵素交換反應
8.3.5 由醇製備鹵代烷
8.4 鹵代烷烴的親核取代反應
8.4.1 親核取代反應
8.4.2 飽和碳原子上親核取代反應的機理與立體化學
8.4.3 影響親核取代反應速度的因素
8.5 鹵代烷烴的消除反應
8.5.1 鹵代烷消除反應的主要類型
8.5.2 雙分子消除反應
8.5.3 單分子消除反應
8.5.4 消除反應與取代反應的競爭
8.6 鹵代芳烴的親核取代反應
8.6.1 芳環上親核取代反應的特點
8.6.2 芳環上親核取代反應的機理
8.7 鹵代烴與金屬的反應
8.7.1 有機鎂化閤物的製備
8.7.2 有機鋰化閤物的製備
8.7.3 有機銅鋰化閤物的製備
8.7.4 烷基鈉的形成及其偶聯反應
8.8 鹵代烷與有機金屬化閤物的偶聯反應
習題

第9章 醇、酚和醚
9.1 醇
9.1.1 醇的結構、分類和命名
9.1.2 醇的物理性質及光譜性質
9.1.3 醇的製備
9.1.4 醇的酸性和堿性
9.1.5 醇與氫鹵酸的親核取代反應
9.1.6 醇與三鹵化磷和五鹵化磷的反應
9.1.7 醇與氯化亞碸的反應
9.1.8 醇的脫水反應
9.1.9 鄰二醇的重排反應
9.1.10 醇的氧化與脫氫
9.1.11 鄰二醇的氧化斷裂反應
9.1.12 醇對烯醚的親電加成——羥基的保護
9.2 酚
9.2.1 酚的分類和命名
9.2.2 酚的物理性質和波譜特徵
9.2.3 酚的製備
9.2.4 酚的酸性
9.2.5 酚的堿性與親核性
9.2.6 酚的芳香親電取代反應
9.2.7 酚的氧化
9.3 醚
9.3.1 醚的結構和命名
9.3.2 醚的物理性質和光譜特徵
9.3.3 醚的製備
9.3.4 醚的堿性
9.3.5 醚鍵斷裂反應
9.3.6 碳氫鍵氧化反應
9.3.7 環氧化閤物的開環反應
9.4 硫醇、硫酚和硫醚
9.4.1 硫醇和硫酚
9.4.2 硫醚、亞碸和碸
習題

第10章 醛和酮
10.1 醛和酮的結構及命名
10.1.1 羰基的結構
10.1.2 醛和酮的命名
10.2 醛和酮的物理性質及波譜特徵
10.3 醛和酮的製備
10.3.1 由醇製備醛和酮
10.3.2 由炔烴和烯烴製備醛和酮
10.3.3 由芳烴製備醛和酮
10.4 醛和酮的親核加成反應
10.4.1 與含碳親核試劑的加成
10.4.2 與含氧親核試劑的加成
10.4.3 與含硫親核試劑的加成
10.4.4 與含氮親核試劑的加成
10.5 羰基的還原反應
10.5.1 金屬氫化物還原
10.5.2 催化氫化
10.5.3 Meerwein-Ponndorf還原
10.5.4 Clemmensen還原
10.5.5 Wolff-Kishner-黃鳴龍還原
10.5.6 Cannizzaro反應
10.6 醛和酮的氧化反應
10.6.1 醛的氧化反應
10.6.2 酮的氧化
10.7 磷和硫葉立德與醛、酮的縮閤反應
10.7.1 Wittig反應和Wittig-Horner反應
10.7.2 硫葉立德與醛、酮的縮閤
習題

第11章 羧酸及其衍生物
11.1 羧酸及其衍生物的結構和命名
11.1.1 羧酸及其衍生物的結構
11.1.2 羧酸及其衍生物的命名
11.2 羧酸及其衍生物的物理性質和波譜特徵
11.2.1 羧酸及其衍生物的物理性質
11.2.2 羧酸及其衍生物的光譜特徵
11.3 羧酸的酸性
11.4 羧酸及其衍生物的製備
11.4.1 羧酸的製備
11.4.2 酯的製備
11.4.3 酰鹵的製備
11.4.4 酸酐的製備
11.4.5 酰胺的製備
11.5 羧酸衍生物的親核取代反應
11.5.1 加成-消除機理
11.5.2 水解反應
11.5.3 醇解反應
11.5.4 氨解反應
11.5.5 羧酸衍生物與金屬有機試劑的反應
11.6 羧酸及其衍生物的還原反應
11.6.1 催化氫化
11.6.2 金屬氫化物還原
11.7 羧酸及其衍生物的其他反應
11.7.1 脫羧反應
11.7.2 脫水反應
11.8 碳酸和原酸的衍生物
11.8.1 碳酸衍生物
11.8.2 原酸衍生物
習題

第12章 羰基化閤物-碳上的反應
12.1 羰基化閤物-氫的酸性
12.1.1 酮-烯醇互變異構
12.1.2 影響-氫酸性的因素
12.2 一鹵化反應
12.2.1 酮的-鹵化反應
12.2.2 醛的-鹵化反應
12.2.3 羧酸及其衍生物的-鹵化反應
12.3 一烷基化反應
12.3.1 經由烯醇負離子的烷基化反應
12.3.2 經由烯胺的烷基化反應
12.3.3 經由烯醇矽醚的烷基化反應
12.4 羥醛縮閤及相關反應
12.4.1 羥醛縮閤反應
12.4.2 Perkin反應
12.4.3 Darzen反應
12.5 酯縮閤反應
12.5.1 Claisen縮閤反應
12.5.2 Dieckmann縮閤反應
12.5.3 交叉的酯縮閤反應
12.5.4 酮與酯或酸酐的交叉縮閤
12.6 Michael加成反應
12.6.1 烯醇負離子的Michael加成反應
12.6.2 金屬有機試劑的Michael加成反應
12.6.3 氫氰酸的Michael加成反應
習題

第13章 胺、重氮和偶氮化閤物
13.1 胺的分類、命名和結構
13.1.1 胺的分類
13.1.2 普通命名法
13.1.3 係統命名法
13.1.4 胺的結構
13.2 胺的物理性質和波譜特徵
13.2.1 熔點、沸點和溶解度
13.2.2 紅外光譜
13.2.3 核磁共振譜
13.3 胺的堿性和酸性
13.3.1 胺的堿性
13.3.2 胺的酸性
13.4 胺的製備
13.4.1 氨和胺的烴化
13.4.2 Gabriel法
13.4.3 硝基化閤物的還原
13.4.4 其他含氮化閤物的還原
13.4.5 Hofmann重排和Curtius重排反應
13.4.6 Mannich反應
13.5 胺的化學性質
13.5.1 胺的烷基化反應
13.5.2 胺的酰化和磺酰化反應
13.5.3 胺的氧化與Cope消除反應
13.5.4 胺與亞硝酸的反應
13.5.5 芳胺的親電取代反應
13.6 季銨鹽和季銨堿
13.6.1 季銨鹽與相轉移催化
13.6.2 季銨堿
13.7 重氮化閤物
13.7.1 重氮化閤物的製備
13.7.2 重氮化閤物的性質和反應
13.8 芳基重氮鹽
13.8.1 重氮基被鹵素和氰基取代
13.8.2 重氮基被硝基和亞磺酸基取代
13.8.3 重氮鹽的還原
13.8.4 重氮鹽的水解
13.8.5 重氮鹽的親電取代反應
習題

第14章 雜環化閤物
14.1 雜環化閤物的分類與命名
14.2 呋喃、噻吩和吡咯
14.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的結構和物理性質
14.2.2 呋喃、噻吩和吡咯的化學性質
14.2.3 呋喃、噻吩和吡咯的製備
14.3 咪唑、噻唑和�み�
14.3.1 咪唑、噻唑和�み虻慕峁購臀錮硇災�
14.3.2 咪唑、噻唑和�み虻幕�學性質
14.3.3 咪唑、噻唑和�み虻鬧票�
14.3.4 咪唑、噻唑和�み虻難萇�物
14.4 吡啶和嘧啶
14.4.1 吡啶的結構與性質
14.4.2 吡啶的化學性質
14.4.3 吡啶的製備
14.4.4 吡啶衍生物
14.4.5 嘧啶
14.5 稠雜環化閤物
14.5.1 吲哚
14.5.2 喹啉和異喹啉
14.5.3 嘌呤
14.6 生物堿
14.6.1 喹啉類生物堿
14.6.2 吲哚類生物堿
習題

第15章 碳水化閤物
15.1 單糖的分類、結構和命名
15.1.1 單糖的開鏈式結構
15.1.2 單糖的環狀結構
15.2 單糖的化學性質
15.2.1 氧化反應
15.2.2 還原反應
15.2.3 酯化、醚化和糖苷化反應
15.2.4 差嚮異構化
15.2.5 醛糖的遞升和遞降
15.2.6 形成糖脎
15.3 寡糖
15.3.1 蔗糖
15.3.2 麥芽糖
15.3.3 乳糖
15.3.4 棉籽糖
15.3.5 環糊精
15.4 多糖
15.4.1 縴維素
15.4.2 澱粉
15.5 氨基糖
15.6 糖綴閤物
15.6.1 皂苷
15.6.2 糖脂
15.6.3 糖蛋白
習題

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　《有機化學（第3版）/“十二五”普通高等教育本科國傢級規劃教材·普通高等教育“十一五”國傢級規劃教材》是教育部普通高等教育“十二五”國傢級規劃教材，是在原第二版教材教學實踐和廣泛徵集讀者意見的基礎上修訂而成的。全書共17章，主要介紹常見各類有機化閤物的結構和命名、有機結構理論和電子理論基礎、經典有機反應及其機理，以及立體化學和有機波譜分析基礎知識。《有機化學（第3版）/“十二五”普通高等教育本科國傢級規劃教材·普通高等教育“十一五”國傢級規劃教材》編排體係獨特，體現瞭有機化學的係統性和規律性以及認知規律。許多章節的“知識卡片”和“閱讀資料”欄目增強瞭教材的實用性和前沿性。為便於讀者及時檢查所學知識，各章末尾配有大量習題和具有一定難度但有利於啓發學生思考的討論題，許多習題和討論題來自於最近的文獻報道以及作者的研究成果，並附有參考文獻。　《有機化學（第3版）/“十二五”普通高等教育本科國傢級規劃教材·普通高等教育“十一五”國傢級規劃教材》是教育部普通高等教育“十二五”國傢級規劃教材，是在原第二版教材教學實踐和廣泛徵集讀者意見的基礎上修訂而成的。全書共17章，主要介紹常見各類有機化閤物的結構和命名、有機結構理論和電子理論基礎、經典有機反應及其機理，以及立體化學和有機波譜分析基礎知識。《有機化學（第3版）/“十二五”普通高等教育本科國傢級規劃教材·普通高等教育“十一五”國傢級規劃教材》編排體係獨特，體現瞭有機化學的係統性和規律性以及認知規律。許多章節的“知識卡片”和“閱讀資料”欄目增強瞭教材的實用性和前沿性。為便於讀者及時檢查所學知識，各章末尾配有大量習題和具有一定難度但有利於啓發學生思考的討論題，許多習題和討論題來自於最近的文獻報道以及作者的研究成果，並附有參考文獻。　《有機化學（第3版）/“十二五”普通高等教育本科國傢級規劃教材·普通高等教育“十一五”國傢級規劃教材》是教育部普通高等教育“十二五”國傢級規劃教材，是在原第二版教材教學實踐和廣泛徵集讀者意見的基礎上修訂而成的。全書共17章，主要介紹常見各類有機化閤物的結構和命名、有機結構理論和電子理論基礎、經典有機反應及其機理，以及立體化學和有機波譜分析基礎知識。《有機化學（第3版）/“十二五”普通高等教育本科國傢級規劃教材·普通高等教育“十一五”國傢級規劃教材》編排體係獨特，體現瞭有機化學的係統性和規律性以及認知規律。許多章節的“知識卡片”和“閱讀資料”欄目增強瞭教材的實用性和前沿性。為便於讀者及時檢查所學知識，各章末尾配有大量習題和具有一定難度但有利於啓發學生思考的討論題，許多習題和討論題來自於最近的文獻報道以及作者的研究成果，並附有參考文獻。

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