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內容簡介

　　《有機化學簡明教程》主要介紹瞭有機化學的基本原理與規律，以及各類有機物（包括：飽和烴、不飽和烴、芳香化閤物、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、有機含氮化閤物、有機含硫化閤物等）的命名、結構、危險性、物理及化學性質及其應用。

作者簡介

　　王萍，畢業於清華大學有機化學專業，無論學習還是工作一直未離開有機化學領域，至今獨立講授的有機化學課程已覆蓋學生500 餘人次。本人從2014年起每學期會同時獨立教授兩個不同專業的有機化學課程（使用不同的有機化學教材），課時從32 學時至80 學時不等。迄今教授過的專業包括：應用化學、安全工程、製藥工程、化學工程與工藝、材料科學與工程、功能材料、高分子材料與工程等7 個專業，在授課內容選擇上積纍瞭一定的經驗。曾獲得2013 年北京市屬高校“創想杯” 多媒體課件製作與微課程大奬賽優秀奬，並曾獲得有機化學相關教改項目資金支持。

目錄

第一章 緒論 1
1.1 有機化閤物及其一般特徵 1
1.1.1 有機化閤物與有機化學 1
1.1.2 有機化閤物的一般性質特徵 1
1.1.3 有機化閤物的一般結構特徵 2
1.2 有機化閤物中的共價鍵 2
1.2.1 共價鍵的形成 2
1.2.2 共價鍵的屬性 3
1.2.3 共價鍵的斷裂及有機化學反應類型 4
1.3 有機化閤物的分類 4
1.3.1 按碳架分類 4
1.3.2 按官能團分類 5
1.4 有機化閤物的錶示方式 5
1.5 有機化閤物的命名 7
1.5.1 係統命名法與IUPAC命名法 7
1.5.2 普通命名法 14
1.5.3 衍生物命名法 15
1.5.4 俗名 15
1.6 危險化學品中的有機物與典型有機反應中的危險因素 16
1.6.1 危險化學品中的有機物 16
1.6.2 典型有機反應中危險因素的識彆 19
1.6.3 工業生産中化學品危害預防與控製的一般措施 20
閱讀材料1：《首批重點監管的危險化學品名錄（有機物部分）》 20
閱讀材料2：《第二批重點監管的危險化學品名錄（有機物部分）》 22
【習題】 22
第二章 飽和烴 24
I 烷烴 24
2.1 烷烴的命名 24
2.2 烷烴的結構 25
2.2.1 通式、同係物與同分異構體 25
2.2.2 烷烴的雜化與成鍵方式 25
2.2.3 烷烴的結構特徵與穩定構象 27
2.3 烷烴的物理性質 29
2.3.1 沸點 30
2.3.2 熔點 30
2.3.3 相對密度 31
2.3.4 溶解度 31
2.4 烷烴的危險性 31
2.5 烷烴的化學性質 31
2.5.1 取代反應與自由基 32
2.5.2 氧化、裂解及異構化反應 34
II 環烷烴 34
2.6 環烷烴的命名 35
2.6.1 單環烴的命名 35
2.6.2 聯環烴的命名 36
2.6.3 螺環烴的命名 36
2.6.4 橋環烴的命名 37
2.6.5 俗名 38
2.7 環烷烴的結構 38
2.7.1 環烷烴的同分異構體 38
2.7.2 小環的結構與穩定性 38
2.7.3 六元環的結構與穩定構象 40
2.8 環烷烴的危險性 41
2.9 環烷烴的化學性質 41
2.9.1 取代反應 42
2.9.2 開環加成反應 42
2.9.3 還原反應 42
2.9.4 氧化反應 42
閱讀材料1：飽和烴中的典型危險化學品 43
閱讀材料2：裂化反應的危險性分析 43
【習題】 44
第三章 不飽和烴 46
I 烯烴和炔烴 46
3.1 烯烴和炔烴的結構 46
3.1.1 烯烴的雜化與成鍵方式 46
3.1.2 烯烴的立體構型與同分異構體 47
3.1.3 炔烴的雜化與成鍵方式 47
3.1.4 炔烴的同分異構體 49
3.2 不飽和烴的命名 49
3.2.1 單烯烴的命名 49
3.2.2 二烯烴的命名 49
3.2.3 環烯烴的命名 50
3.2.4 炔烴及烯炔的命名 50
3.3 烯烴和炔烴的物理性質 50
3.4 烯烴和炔烴的危險性 51
3.5 烯烴和炔烴的化學性質 52
3.5.1 親電加成與馬氏規則 52
3.5.2 還原反應 58
3.5.3 聚閤反應 59
3.5.4 氧化反應 60
3.5.5 α-氫的鹵代反應 62
3.5.6 炔氫的反應 63
II 二烯烴 64
3.6 二烯烴的分類 64
3.7 1,3-丁二烯的結構 64
3.8 常見共軛體係及共軛效應 65
3.8.1 π - π 共軛體係與 π - π 共軛效應 66
3.8.2 p - π 共軛體係與p - π 共軛效應 66
3.8.3 超共軛體係與 σ - π、 σ - p 超共軛效應 67
3.8.4 共軛效應的傳遞 67
3.9 共軛二烯烴的化學性質 68
3.9.1 親電加成反應 68
3.9.2 雙烯閤成 69
閱讀材料1：不飽和烴中的典型危險化學品 69
閱讀材料2：聚閤反應的危險性分析 71
【習題】 71
第四章 芳烴 75
4.1 芳烴的分類 75
4.2 芳烴的命名 76
4.2.1 單環芳烴的命名 76
4.2.2 多環芳烴的命名 77
4.2.3 多官能團芳香化閤物的命名 78
4.3 芳烴的結構 78
4.3.1 苯的結構及單環芳烴的同分異構體 78
4.3.2 萘、蒽、菲的結構及同分異構體 79
4.3.3 非苯芳烴的結構及芳香性 80
4.4 芳烴的物理性質 81
4.5 芳烴的危險性 81
4.6 芳烴的化學性質 83
4.6.1 親電取代反應 83
4.6.2 加成反應與還原反應 90
4.6.3 氧化反應 91
4.6.4 α-氫的反應 92
4.7 芳香環上親電取代定位規律 93
4.7.1 單取代苯的定位規律 93
4.7.2 定位規律的解釋 94
4.7.3 二取代苯的定位規律 99
4.7.4 單取代萘的定位規律 100
閱讀材料1：芳香烴中的典型危險化學品 100
閱讀材料2：烷基化反應的危險性分析 101
【習題】 102
第五章 對映異構 105
5.1 同分異構的分類 105
5.2 關於對映異構的幾個基本概念 105
5.2.1 鏇光性、手性、對映體及外消鏇體 105
5.2.2 手性分子的判斷 107
5.3 含一個手性碳的化閤物 108
5.3.1 分子構型的錶示方法 108
5.3.2 分子構型的命名 109
5.4 含兩個手性碳的化閤物 111
5.4.1 含兩個不同手性碳的化閤物 111
5.4.2 含兩個相同手性碳的化閤物 112
閱讀材料：手性與藥物活性 112
【習題】 114
第六章 鹵代烴 116
6.1 鹵代烴的分類與命名 116
6.1.1 鹵代烴的分類 116
6.1.2 鹵代烴的命名 116
6.2 鹵代烴的物理性質 117
6.3 鹵代烴的危險性 117
6.4 鹵代烷的結構與化學性質 118
6.4.1 鹵代烷的結構 118
6.4.2 親核取代反應與瓦爾登轉換 118
6.4.3 消除反應與劄依采夫規則 124
6.4.4 親核取代反應與消除反應的競爭 125
6.4.5 與金屬的反應 126
6.5 鹵代烯烴與鹵代芳烴 128
閱讀材料1：鹵代烴中的典型危險化學品 130
閱讀材料2：氯化反應的危險性分析 132
【習題】 132
第七章 醇酚醚 136
I 醇 136
7.1 醇的分類 136
7.2 醇的命名 136
7.2.1 普通命名法 136
7.2.2 係統命名法 136
7.3 醇的物理性質 137
7.4 醇的危險性 138
7.5 醇的結構與化學性質 138
7.5.1 醇的結構 138
7.5.2 酸堿性 139
7.5.3 親核性 140
7.5.4 親核取代反應 142
7.5.5 消除反應 145
7.5.6 氧化反應 146
II 酚 148
7.6 酚的分類與命名 148
7.7 酚的物理性質 149
7.8 酚的危險性 150
7.9 苯酚的結構與化學性質 150
7.9.1 苯酚的結構 150
7.9.2 酸性及其影響因素 150
7.9.3 親核性 152
7.9.4 配位性 153
7.9.5 親電取代反應 153
7.9.6 氧化反應與還原反應 155
III 醚 155
7.10 醚的分類與命名 155
7.10.1 醚的分類 155
7.10.2 簡單醚的命名 156
7.10.3 復雜醚的命名 156
7.10.4 環醚和冠醚的命名 156
7.11 醚的物理性質 157
7.12 醚的危險性 157
7.13 醚的結構與化學性質 158
7.13.1 醚的結構 158
7.13.2 弱堿性 158
7.13.3 親核取代反應 159
7.13.4 剋萊森重排反應 160
7.13.5 氧化反應 161
閱讀材料1：醇酚醚中的典型危險化學品 161
閱讀材料2：硝化反應及催化反應的危險性分析 164
【習題】 164
第八章 醛和酮 168
8.1 醛和酮的分類與命名 168
8.1.1 醛和酮的分類 168
8.1.2 簡單醛酮的命名 168
8.1.3 復雜醛酮的命名 169
8.2 醛和酮的物理性質 170
8.3 醛和酮的危險性 171
8.4 羰基的結構與醛酮的化學性質 171
8.4.1 羰基的結構 171
8.4.2 親核加成反應及影響因素 171
8.4.3 α-氫的反應 180
8.4.4 氧化反應和還原反應 184
閱讀材料1：醛酮中的典型危險化學品 186
閱讀材料2：還原反應的危險性分析 187
【習題】 187
第九章 羧酸及其衍生物 191
I 羧酸 191
9.1 羧酸的分類與命名 191
9.1.1 羧酸的分類 191
9.1.2 羧酸的命名 191
9.2 羧酸的物理性質 192
9.3 羧酸的危險性 192
9.4 羧基的結構與羧酸的化學性質 193
9.4.1 羧基的結構 193
9.4.2 酸性及影響因素 193
9.4.3 親核取代反應 196
9.4.4 還原反應 198
9.4.5 脫羧反應 199
9.4.6 α-氫的反應 200
II 羧酸衍生物 201
9.5 羧酸衍生物的命名 201
9.5.1 酰鹵的命名 201
9.5.2 酰胺的命名 201
9.5.3 酸酐的命名 202
9.5.4 酯的命名 202
9.6 羧酸衍生物的物理性質 202
9.7 羧酸衍生物的危險性 203
9.8 羧酸衍生物的結構與化學性質 203
9.8.1 羧酸衍生物的結構 203
9.8.2 親核取代反應 204
9.8.3 還原反應 207
9.8.4 α-氫的反應 208
9.8.5 酰胺的特殊反應 210
閱讀材料1：羧酸及其衍生物中的典型危險化學品 213
閱讀材料2：氧化反應的危險性分析 214
【習題】 215
第十章 含氮有機化閤物 219
I 硝基化閤物 219
10.1 硝基化閤物的物理性質 219
10.2 硝基化閤物的危險性 219
10.3 芳香族硝基化閤物的結構與化學性質 221
10.3.1 硝基的結構 221
10.3.2 還原反應 221
10.3.3 取代反應 222
II 胺與季銨化閤物 223
10.4 胺的分類與命名 223
10.4.1 胺的分類 223
10.4.2 胺的命名 223
10.4.3 季銨化閤物的命名 224
10.5 胺與季銨化閤物的物理性質 224
10.5.1 胺的物理性質 224
10.5.2 季銨化閤物的物理性質 225
10.6 胺的危險性 225
10.7 胺的結構與化學性質 226
10.7.1 胺的結構 226
10.7.2 堿性及其影響因素 227
10.7.3 親核性 227
10.7.4 親電取代反應 231
10.8 季銨堿的化學性質 232
III 重氮化閤物與偶氮化閤物 233
10.9 重氮化閤物與偶氮化閤物概述 233
10.9.1 重氮化閤物概述 233
10.9.2 偶氮化閤物概述 234
10.10 重氮化閤物的化學性質 234
10.10.1 取代反應 234
10.10.2 還原反應 236
10.10.3 偶聯反應 237
IV 腈的概述 238
閱讀材料1：含氮有機化閤物中的典型危險化學品 239
閱讀材料2：重氮化反應的危險性分析 241
【習題】 242
第十一章 含硫、含磷有機化閤物 245
I 含硫有機化閤物 245
11.1 含硫有機物的分類 245
11.2 含硫有機物的危險性 246
11.3 硫醇、硫酚、硫醚概述 247
11.3.1 硫醇、硫酚、硫醚的命名 247
11.3.2 硫醇、硫酚、硫醚的物理性質 247
11.3.3 硫醇與硫酚的酸性 248
11.3.4 硫原子的親核性 248
11.3.5 氧化反應 249
11.4 磺酸概述 250
11.4.1 磺酸的命名 250
11.4.2 磺酸的物理性質 250
11.4.3 酸性 250
11.4.4 取代反應 250
II 含磷有機化閤物概述 252
閱讀材料1：有機硫農藥與含硫藥物 254
閱讀材料2：磺化反應的危險性分析 256
【習題】 256
第十二章 雜環化閤物與生物分子 258
I 雜環化閤物 258
12.1 芳香性雜環化閤物的分類及命名 259
12.1.1 芳香性雜環化閤物的分類 259
12.1.2 芳香性雜環化閤物的命名 260
12.2 簡單芳雜環化閤物的結構 261
12.3 簡單芳雜環化閤物的化學性質 262
12.3.1 酸堿性 262
12.3.2 親核性 262
12.3.3 取代反應 263
II 生物分子 267
12.4 類脂 267
12.5 糖 268
12.5.1 單糖 268
12.5.2 多糖 271
12.6 蛋白質 272
12.6.1 氨基酸 273
12.6.2 多肽與蛋白質 275
12.7 核酸 276
【習題】 279
索 引 281
附錄一、居住區大氣中有害有機物的最高容許濃度錶 286
附錄二、典型有機危險品的防爆防火安全參數 286
附錄三、接觸或混閤能引起燃燒的有機物 289
附錄四、職業性接觸毒物危害程度分級及其行業舉例 289
習題答案 291

前言/序言

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