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內容簡介

　　《手性閤成：基礎研究與進展》係統、全麵地介紹和討論瞭當今有機化學的前沿課題——手性閤成，即不對稱閤成方法的基礎研究與進展。首先論述不對稱閤成的基本概念和方法學上的諸多亮點，其特色是與新研究成果保持同步；接著從羰基化閤物的不對稱α-烷基化取代及共軛加成反應開始，相繼介紹羰基化閤物的對映選擇性親核加成反應、羥醛縮閤及烯丙基化等相關反應、不對稱成環反應、烯烴的不對稱氧化及官能團化反應、不對稱催化氫化及其他還原反應、不對稱反應方法學在天然産物閤成中的應用，以及對生物催化手性閤成反應進行概述。此外，簡述其他類型的不對稱反應、命名反應和不對稱反應催化劑的迴收與重復使用。《手性閤成：基礎研究與進展》列舉瞭近年來金屬-配體和有機小分子及離子對催化的不對稱反應中新突齣進展，對各種不對稱閤成途徑的優點、值得關注的發展空間及不同反應方法等進行探討，除對所述反應列齣新亮點外，還羅列代錶性綜述，便於讀者查閱。

目錄

目錄
序言
第1章 緒章 1
1.1 手性的意義 2
1.2 不對稱性 5
1.2.1 Fischer命名法則 7
1.2.2 Cahn-Ingold-Prelog命名法則 8
1.3 對映體組成的測定 15
1.3.1 比鏇光的測量 15
1.3.2 核磁共振法 17
1.3.3 NMR技術中的一些新試劑 19
1.3.4 手性二醇或取代環酮的對映體組成測定 20
1.3.5 使用手性柱的色譜法 21
1.3.6 帶有對映選擇性電解質的毛細管電泳 23
1.4 絕對構型的測定 24
1.4.1 X射綫衍射法 24
1.4.2 化學相關法 26
1.4.3 Prelog法 28
1.4.4 Horeau法 29
1.4.5 NMR法 30
1.5 不對稱閤成的定義和錶述 34
1.6 立體化學控製的總策略 35
1.6.1 “手性子(chiron)”途徑 35
1.6.2 開鏈體係的非對映選擇性途徑 37
1.6.3 有機分子催化的不對稱反應 41
1.6.4 催化碳-氫官能團化反應 53
1.6.5 協同催化作用 56
1.6.6 催化不對稱去對稱性及動態動力學拆分 60
1.6.7 不對稱抗衡負離子導嚮催化反應 65
1.7 一些復雜天然化閤物實例 66
參考文獻 71
第2章 羰基化閤物的α-烷/芳基化取代及1，4-共軛加成反應 81
2.1 引言 81
2.2 金屬配位型手性輔基傳遞 85
2.2.1 脯氨醇類底物 86
2.2.2 酰亞胺體係 87
2.2.3 手性烯胺體係 88
2.2.4 手性腙體係 88
2.2.5 手性唑啉體係 90
2.2.6 酰基磺內酰胺體係 92
2.3 手性源生成季碳中心 94
2.4 金屬催化的α-芳基化、烯基化反應 97
2.5 有機催化的α-取代反應 105
2.5.1 α-氨基酸衍生物的α-烷基化反應 106
2.5.2 羰基的α-烷/芳基化反應 108
2.5.3 催化不對稱烯丙基取代反應 112
2.5.4 烯烴對醛酯的α-烷基化反應——製備α-高碳烯化閤物 118
2.5.5 離子對催化的酰化反應 120
2.5.6 氮雜Piancatelli重排 122
2.6 有機催化的羰基α-鹵代反應 123
2.6.1 氟代反應 123
2.6.2 氯代、溴代和碘代反應 124
2.7 α，β-不飽和羰基化閤物的不對稱共軛加成反應 126
2.7.1 金屬催化的α，β-不飽和羰基底物的不對稱共軛加成 127
2.7.2 有機催化的Michael及氧雜Michael加成反應 133
2.8 羰基化閤物的α-氨基化反應 149
2.9 小結 150
參考文獻 150
第3章 羰基/亞胺化閤物的對映選擇性加成反應 160
3.1 手性輔基的羰基加成及不對稱縮醛/酮閤成反應 160
3.1.1 手性輔基的羰基加成反應 160
3.1.2 不對稱縮醛/酮閤成 162
3.2 有機鋅試劑對醛的對映選擇性加成反應 164
3.3 鋅試劑與醛不對稱反應中的非綫性對映化學效應 173
3.3.1 非綫性對映化學效應 173
3.3.2 手性放大和手性自催化 175
3.3.3 關於自然界手性起源問題的探討 175
3.4 不對稱碳碳成鍵反應中催化劑的流動相體係 177
3.4.1 高分子固載的手性配體用於二乙基鋅對醛的對映選擇性加成反應 177
3.4.2 不對稱連續流動相反應體係 178
3.5 醛的炔基化反應 179
3.5.1 氨基醇及胺類配體催化末端炔對醛的對映選擇性加成反應 180
3.5.2 Ti-BINOL和Ti-H8BINOL催化醛的對映選擇性加成反應 181
3.5.3 自組裝鈦催化劑催化醛的對映選擇性炔基化反應 183
3.5.4 酚類添加劑活化BINOL/Ti(OiPr)4對芳香醛的對映選擇性炔基化反應 183
3.5.5 手性聯烯基醇的製備 183
3.6 酮/亞胺的不對稱烷(芳)基化和炔基化反應 187
3.6.1 有機鋅對酮的對映選擇性加成反應 187
3.6.2 酮的不對稱炔基化反應 189
3.6.3 烷基鋅試劑對酮酯的不對稱加成 191
3.6.4 亞胺的炔基化反應 193
3.6.5 烯丙醇的炔基化反應 196
3.6.6 亞胺的烷基化和芳基化反應 197
3.7 乙烯矽烷進行的醛烯基化反應 203
3.8 不對稱羥氰化反應和Strecker反應 205
3.8.1 不對稱羥氰化反應 205
3.8.2 不對稱Strecker反應 208
3.9 不對稱α-羥基(氨基)膦酸酯的製備 211
3.10 不對稱Reformatsky反應 217
3.11 不對稱Darzens反應 219
3.12 Stetter反應 221
3.13 Pictet-Spengler反應 225
3.14 偕雙硼酸酯的應用及手性碳碳硼鍵的構建 225
3.15 小結 226
參考文獻 227
第4章 羥醛縮閤及烯丙基化等相關反應 238
4.1 引言 238
4.2 底物控製的羥醛縮閤反應 240
4.2.1 羥醛縮閤反應的立體化學 240
4.2.2 唑烷酮作為手性輔劑的羥醛縮閤反應 241
4.2.3 吡咯烷化閤物作為手性輔劑 244
4.2.4 Mukaiyama輔劑方法 244
4.2.5 酰基磺內酰胺體係作為手性輔劑 246
4.3 試劑控製的羥醛縮閤反應 246
4.3.1 由手性硼化閤物誘導的羥醛縮閤 246
4.3.2 Corey試劑控製的反應 247
4.4 手性催化劑控製的不對稱羥醛反應 249
4.4.1 Mukaiyama體係 249
4.4.2 手性二茂鐵基膦-金(Ⅰ)絡閤物催化的不對稱羥醛縮閤反應 252
4.4.3 手性Lewis酸催化的不對稱羥醛縮閤反應 253
4.4.4 有機Lewis堿催化的烯醇體羥醛縮閤反應 255
4.4.5 直接不對稱羥醛縮閤反應 256
4.5 雙不對稱羥醛縮閤反應 264
4.6 不對稱烯丙基化反應 265
4.6.1 Roush反應 266
4.6.2 Corey試劑用於不對稱烯丙基化反應 273
4.6.3 烯丙基化試劑選例 274
4.6.4 催化的不對稱烯丙基化反應 275
4.7 亞胺的不對稱烯丙基化、烷基化及Mannich反應 282
4.8 水相的不對稱羥醛縮閤反應 292
4.9 還原性羥醛反應和醛/酮及亞胺的烯基化反應 294
4.10 插乙烯aldol反應和烯基氨化反應 299
4.11 不對稱Henry反應 304
4.12 不對稱Morita-Baylis-Hillman和Rauhut-Currier反應 309
4.13 小結 315
參考文獻 315
第5章 不對稱成環反應 325
5.1 傳統的不對稱Diels-Alder反應 326
5.1.1 丙烯酸酯類親雙烯體(Ⅰ型試劑) 326
5.1.2 α，β-不飽和酮類親雙烯體(Ⅱ型試劑) 328
5.1.3 手性α，β-不飽和N-酰基唑烷酮 329
5.1.4 手性烷氧基亞銨鹽 330
5.1.5 手性雙烯體參與的不對稱Diels-Alder反應 332
5.2 手性Lewis/Br？nsted酸催化劑用於不對稱D-A反應 333
5.2.1 Narasaka催化劑 334
5.2.2 手性鑭係金屬催化劑 335
5.2.3 雙磺酰胺(Corey催化劑) 336
5.2.4 手性酰氧基硼烷催化劑 336
5.2.5 Br？nsted酸輔助的手性Lewis酸催化劑 337
5.2.6 雙唑啉類催化劑 340
5.2.7 有機催化的不對稱Diels-Alder反應 341
5.2.8 含季碳手性中心化閤物的製備 343
5.3 雜Diels-Alder反應 346
5.3.1 氧雜D-A反應 347
5.3.2 氮雜D-A反應 353
5.4 分子內Diels-Alder反應 361
5.5 逆Diels-Alder反應 362
5.6 不對稱[3+2]反應 364
5.6.1 底物控製及含金屬催化劑催化的1，3-偶極體加成反應 364
5.6.2 有機催化的硝酮和缺電子烯烴反應 367
5.6.3 氮雜次甲基葉立德的1，3-偶極成環反應 369
5.6.4 金屬與手性膦或雙烯誘導的成環反應 372
5.6.5 醛醇縮閤——不對稱Prins環化反應 376
5.7 不對稱環丙烷化反應 378
5.7.1 過渡金屬絡閤物催化的不對稱環丙烷化反應 380
5.7.2 不對稱Simmons-Smith反應 384
5.7.3 有機分子催化的不對稱環丙烷化反應 387
5.7.4 鈀(Pd)、金(Au)等催化的環丙烷化反應 389
5.8 [2+2]環加成反應和Nazarov反應 392
5.9 不對稱烯反應 398
5.10 不對稱Pauson-Khand反應 404
5.11 分子間[4+3]環加成反應 405
5.12 小結 406
參考文獻 407
第6章 烯烴的不對稱氧化及官能團化反應 418
6.1 Sharpless不對稱環氧化反應 418
6.1.1 Sharpless環氧化反應的特點 419
6.1.2 反應機理 420
6.1.3 Sharpless環氧化反應的改良 421
6.2 非官能化烯烴的環氧化反應 424
6.2.1 卟啉絡閤物催化下非官能化烯烴的不對稱環氧化反應 425
6.2.2 salen絡閤物催化下非官能化烯烴的不對稱環氧化反應 426
6.2.3 手性酮催化的非官能化烯烴的不對稱環氧化反應 430
6.2.4 α，β-不飽和羰基化閤物的不對稱環氧化反應和過氧化反應 434
6.3 2，3-環氧醇和環氧化物的選擇性開環 436
6.3.1 2，3-環氧醇的親核試劑開環 436
6.3.2 內消鏇環氧化閤物的不對稱去對稱化作用 442
6.4 對稱的二乙烯基甲醇的不對稱環氧化反應 448
6.5 由醛生成手性環氧化物的反應 451
6.6 烯烴的對映選擇性雙羥基化反應 453
6.6.1 烯烴的不對稱雙羥基化反應 453
6.6.2 銥(Ir)催化的烯丙醇醚化反應不對稱閤成順/反鄰二醇 460
6.6.3 固載化的不對稱雙羥基化反應 461
6.7 不對稱氨基羥基化反應 465
6.8 不對稱硼胺化反應 470
6.9 不對稱氫胺化反應 471
6.10 不對稱雙胺化反應 473
6.11 不對稱雙鹵代反應及鹵代內酯化反應 476
6.11.1 雙鹵代反應 476
6.11.2 鹵代內酯化反應 479
6.11.3 烯烴的氮、氧雜成環反應 484
6.11.4 分子內烯烴的胺化
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