內容簡介
天然産物是指從動物、植物、海洋生物及微生物中分離齣來的生物二次代謝産物,自從發現來自天然界的有機化閤物具有特殊的生理活性後,已經開發齣許多具有治療和保健作用的藥物。有的天然産物能作為先導化閤物,通過適當的結構改造,成為新一代藥物。一些天然産物還具有重要的經濟價值,如可作為農藥、食品添加劑、日化原料和其他精細化工産品等。
天然産物化學是以各類生物為研究對象,以有機化學為基礎,以化學和物理方法為手段,研究生物二次代謝産物(如生物堿、黃酮類、萜類和揮發油、強心苷、甾體類、皂苷、醌類、香豆素、木脂素、糖類、氨基酸和蛋白質、動植物激素、海洋天然有機物等)的提取、分離、結構、功能、生物閤成、化學閤成和用途的一門科學,是生物資源開發利用的基礎。天然産物化學的研究對整個有機化學的發展起著重要的推動作用,並可導緻從分子水平認識並揭示生命的奧秘,同時也為生物化學、藥物化學和有機閤成提供日益深化的研究內容。
天然産物化學是化學、應用化學、化學工程與工藝、生物技術、生物工程、食品科學與工程、製藥工程和藥學等專業高年級本科生和研究生的一門重要課程。通過本課程的學習,要求學生掌握天然有機化閤物主要類型成分的結構特徵、理化性質,提取、分離、精製、鑒定的基本理論和技能,初步掌握天然有機化閤物結構測定的譜學方法,瞭解天然有機化閤物的閤成和生物轉化的一般方法,熟悉具有代錶性的天然有機化閤物的生物活性。
目錄
第1章 緒論1
1.1 天然産物化學的研究內容1
1.2 天然産物的生物閤成1
1.3 天然産物化學與藥物開發3
1.4 天然産物化學發展動嚮5
習題9
第2章 天然産物的提取分離和結構鑒定10
2.1 天然産物化學成分的預試驗與提取10
2.2 色譜分離分析方法26
2.3 結晶和重結晶32
2.4 天然産物化學成分的結構鑒定34
習題43
第3章 糖和糖苷45
3.1 單糖的立體化學45
3.2 糖苷的分類47
3.3 糖苷的性質49
3.4 糖苷的提取與分離51
3.5 糖苷的結構測定52
習題56
第4章 生物堿58
4.1 概述58
4.2 生物堿的分類59
4.3 生物堿的性質61
4.4 生物堿的提取與分離62
4.5 生物堿的鑒定和結構測定64
4.6 有代錶性的生物堿65
習題70
第5章 黃酮類化閤物71
5.1 概述71
5.2 黃酮類化閤物的性質74
5.3 黃酮類化閤物的提取與分離76
5.4 黃酮類化閤物的結構分析78
5.5 黃酮類化閤物的應用81
習題84
第6章 萜類化閤物85
6.1 概述85
6.2 萜類化閤物的提取與分離85
6.3 萜類化閤物的結構測定87
6.4 單萜化閤物89
6.5 倍半萜、二萜和二倍半萜化閤物94
6.6 三萜化閤物97
6.7 四萜化閤物101
習題105
第7章 甾體類化閤物106
7.1 概述106
7.2 甾體化閤物的性質107
7.3 甾醇、甾體激素和膽汁酸112
7.4 甾體皂苷118
7.5 強心苷122
習題125
第8章 醌類化閤物126
8.1 概述126
8.2 醌類化閤物的性質129
8.3 醌類化閤物的提取分離130
8.4 醌類化閤物的結構測定131
8.5 代錶性含醌類天然産物134
習題136
第9章 香豆素和木脂素138
9.1 香豆素138
9.2 木脂素145
習題149
第10章 其他類型天然産物151
10.1 有機酸151
10.2 鞣質154
10.3 氨基酸、蛋白質和酶157
10.4 植物激素、昆蟲信息素和農用天然産物159
10.5 海洋天然産物163
習題166
第11章 生物轉化在天然産物研究中的應用167
11.1 概述167
11.2 生物轉化應用於甾體藥物閤成168
11.3 生物催化不對稱閤成173
習題179
第12章 天然産物的化學閤成180
12.1 托品酮的閤成183
12.2 喜樹堿的閤成184
12.3 利血平的閤成186
12.4 維生素A1的閤成187
12.5 石竹烯的閤成188
12.6 紫杉醇的閤成190
習題193
附錄195
各章習題參考答案195
天然産物化學基礎測試題(一)201
參考答案203
天然産物化學基礎測試題(二)205
參考答案207
天然産物化學基礎測試題(三)210
參考答案212
參考文獻215
精彩書摘
(2)天然産物的基因工程閤成
隨著分子生物學的發展,基因分析、基因剋隆和基因錶達的方法和技術已經建立。近年來,天然産物在生物體內形成過程中,各步驟催化酶(功能大分子)的分離,功能鑒定以及酶編碼基因的剋隆、測序和錶達等研究取得瞭較大進展,尤其是微生物體內聚酮類抗生素化閤物和動物體內與多種疾病相關的甾體類化閤物(膽固醇、甾體激素、膽酸、維生素Ds等)的生物閤成研究進展顯著。微生物代謝産物生物閤成研究中,在掌握微生物中聚酮類化閤物生物閤成途徑的基礎上,通過對微生物體內控製聚酮類化閤物生物閤成的酶基因進行的剋隆和錶達;同時,通過改變聚酮類化閤物閤成酶的基因編碼和再錶達,閤成瞭一係列“非天然的天然産物”,為快速篩選非耐藥和抗藥性新型聚酮類抗生素奠定瞭基礎。同時,對紫杉醇生物閤成過程中相關的基因和酶也有瞭一定認識。動物代謝産物生物閤成研究中,對乙酰輔酶A-異戊烯焦膦酸酯-角鯊烯環氧化物-羊毛甾醇-膽固醇-甾體激素,這一生物閤成鏈不同環節的多種催化酶和相關基因已有瞭較係統的認識,完成瞭大部分酶的分離、功能研究和相關基因的剋隆與錶達。在闡明甾體化閤物在生物體中的作用和功能的同時,也為與其相關的人類疾病治療提供瞭理論基礎。同時,有關真菌、黴菌、昆蟲和海洋生物中,與酶和基因相關的甾體和三萜類化閤物生物閤成和結構轉化研究已有瞭一定的積纍。通過生物工程的方法進行天然的生物轉化、調控及其生物閤成途徑的研究,為天然産物化學的生物研究方法注入瞭新的活力,開闢瞭更廣闊的前景。
天然産物基因工程閤成途徑如下。
底物A-體B-C-D-靶分子T
底物A在生物閤成酶的作用下經過中間體B、C、D等閤成齣靶分子T,其程序如下:
①首先要分離純化齣活性酶;
②建立檢測該活性酶的方法;
③決定該酶的氨基酸序列;
④由此得到的氨基酸序列信息用來設計並閤成齣相應的寡核苷酸;
⑤該寡核苷酸用作探針來篩選cDNA庫,鑒定齣該酶的cDNA剋隆並決定其核酸序列;
⑥將cDNA剋隆與質粒DNA組閤雜交,然後轉移到其他微生物(如酵母、大腸杆菌)中進行錶達,産生大量的活性酶。
以上技術可以解決復雜天然産物的閤成,現今引人注目的抗癌藥物紫杉醇和喜樹堿都可以用此法閤成齣來,此法不僅可行,而且作為一個新的方嚮彌補瞭現行閤成化學的不足。
(3)微生物發酵和酶法生産天然産物
微生物及酶作為生物催化劑具有很高的催化功能、底物特異性和反應特異性。近十多年來,隨著生物技術的發展,微生物及酶催化反應越來越多地被有機化學傢作為一種手段用於有機閤成,特彆是催化不對稱閤成反應,進行光活性化閤物(包括天然産物)的閤成,目前,超過2000種以上的酶已被人們認識,其中約200多種在市場上有齣售,尤以脂肪酶和蛋白酶在閤成上常用。
從葡萄糖經酵母發酵與化學轉化製備D(-)麻黃堿是酶法與化學法結閤的第一個成功例子,利用生物酶催化反應進行活性天然産物結構選擇性修飾、改造、轉化、全閤成,以及有機化閤物閤成的研究已有很多成功的實例,尤其在核酸、核苷酸和碳水化閤物的酶催化領域,近年來取得瞭顯著進展。
前言/序言
天然産物是指從動物、植物及微生物中分離齣來的生物二次代謝産物,自從發現來自天然界的有機化閤物具有特殊的生理活性後,已經開發齣許多具有治療和保健作用的藥物。有的天然産物能作為先導化閤物,通過適當的結構改造,成為新一代藥物。一些天然産物還具有重要的經濟價值,如可作為食品添加劑、日化原料和其他精細化工産品等。
天然産物化學是以各類生物為研究對象,以有機化學為基礎,以化學和物理方法為手段,研究生物二次代謝産物(生物堿、醌類和蒽衍生物、黃酮、萜類和揮發油、強心苷、甾體、皂苷、香豆素、木脂素、糖類、氨基酸和蛋白質、動植物激素、海洋天然有機物等)的提取、分離、結構、功能、生物閤成,化學閤成和用途的一門科學,是生物資源開發利用的基礎。天然産物化學的研究對整個有機化學的發展起著重要的推動作用,同時也為生物化學、藥物化學和有機閤成提供日益深化的研究內容。
天然産物化學是化學、化工、生物技術、食品工程和藥學等專業高年級本科生和研究生的一門重要課程。通過本課程的學習,要求學生掌握天然有機化閤物主要類型成分的結構特徵、理化性質,提取、分離、精製、鑒定的基本理論和技能,初步掌握天然有機化閤物結構測定的波譜學方法,瞭解天然有機化閤物的閤成和生物轉化的一般方法,熟悉具有代錶性的天然有機化閤物的生物活性。
全書共分12章,其中:第1章、第2章、第3章、第8章、第10章和第12章由汪鞦安編寫;第4章、第5章、第6章、第7章、第9章和第11章由劉湘編寫。書後附有習題和測試題。
在本書編寫過程中,一方麵要考慮到取材的深度和廣度;另一方麵要避免篇幅上過於冗長,為此作瞭大量的選編工作,通過參考國內外最新的教材及有關文獻資料,盡可能將一些新的內容和例子寫入書中。因為天然産物化學是一門集基礎與應用於一體的課程,在使學生既獲得足夠的基本知識,又能不斷獲得擴展和運用這些知識的能力方麵,我們還缺少更多的經驗,再加上編者水平有限,欠缺和不妥之處在所難免,懇請讀者指正。
普通同等教育“十一五”國傢級規劃教材:天然産物化學(第2版) 下載 mobi epub pdf txt 電子書